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Tofisopam

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Identifikation

Name Tofisopam Beitrittsnummer DB08811 Beschreibung

Tofisopam (vermarktet unter den Markennamen Emandaxin und Grandaxin) ist ein 2,3-Benzodiazepin-Medikament, das ein Benzodiazepin-Derivat ist. Im Gegensatz zu klassischen 1,4-Benzodiazepinen bindet die Verbindung nicht an die Benzodiazepin-Bindungsstelle des Gamma-Aminobuttersäurerezeptors und ihr psychopharmakologisches Profil unterscheidet sich von solchen Verbindungen. Obwohl Tofisopam in Nordamerika nicht zum Verkauf zugelassen ist, ist es in verschiedenen Ländern weltweit, einschließlich Teilen Europas, zugelassen. Das D-Enantiomer (Dextofisopam) befindet sich derzeit in Phase-II-Studien in den USA zur Behandlung des Reizdarmsyndroms.

Typ Kleine Molekülgruppen Experimentelle Struktur

3D

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Struktur für Tofisopam (DB08811)

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Gewicht Durchschnitt: 382.4528
Monoisotopic: 382.18925733 Chemische Formel C22H26N2O4 Synonyme

  • Tofisopam
  • Tofisopamum

Externe IDs

  • Egyt 341

Pharmakologie

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Indikation

Zur Behandlung von Angstzuständen und Alkoholentzug.

Associated Conditions

  • Anxiety
  • Depression
  • Fatigue

Contraindications & Blackbox Warnings

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Pharmacodynamics

Like other benzodiazepines, tofisopam possesses anxiolytic properties but unlike other benzodiazepines it does not have anticonvulsant, sedative, skeletal muscle relaxant, motor skill-impairing or amnestic properties. It enhances the anticonvulsant activity of 1,4-benzodiazepines like diazepam but not sodium valproate, carbamazepine, phenobarbital, or phenytoin.

Wirkmechanismus

Ziel Aktionen Organismus
UcAMP-spezifische 3′,5′-cyclische Phosphodiesterase 4A
Inhibitor
Mensch
UcAMP und cAMP-gehemmte cGMP 3′,5′-cyclische Phosphodiesterase 10A
Inhibitor
Menschen
UcGMP-gehemmte 3′,5′-cyclische Phosphodiesterase A
Inhibitor
Mensch
UcGMP-abhängige 3′,5′-cyclische Phosphodiesterase
Inhibitor
Menschen

Absorption nicht verfügbar Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung Nicht verfügbar Metabolismus

Hepatisch.

Eliminationsweg nicht verfügbar Halbwertszeit

6-8 Stunden

Clearance nicht verfügbar Nebenwirkungen

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Toxizität

Der Beginn einer Bewusstseinsstörung ist bei Benzodiazepinvergiftungen relativ schnell. Der Beginn ist nach größeren Dosen und bei Wirkstoffen mit kürzerer Wirkdauer schneller. Das häufigste und erste Symptom ist Schläfrigkeit. Dies kann nach sehr großer Einnahme zu Koma (Grad I oder Grad II) führen. Oral, Ratte LD50 ist 825 mg / kg.

Betroffene Organismen

  • Mensch und andere Säugetiere

Signalwege nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/UAW

Nicht verfügbar

Wechselwirkungen

Arzneimittelwechselwirkungen

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines Gesundheitsdienstleisters interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass eine Interaktion auftritt, wenden Sie sich sofort an einen Gesundheitsdienstleister. Das Fehlen einer Interaktion bedeutet nicht unbedingt, dass keine Interaktionen existieren.
  • Zugelassen
  • Tierärztlich zugelassen
  • Nutrazeutikum
  • Illegal
  • Zurückgezogen
  • Prüfpräparat
  • Experimentell
  • Alle Arzneimittel
Arzneimittel Wechselwirkung
Integrieren Sie drug-drug
Interaktionen in Ihre Software

Acenocoumarol Die Serumkonzentration von Acenocoumarol kann erhöht werden, wenn es mit Tofisopam kombiniert wird.
Acetazolamid Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann erhöht sein, wenn Acetazolamid mit Tofisopam kombiniert wird.
Acetophenazin Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann erhöht sein, wenn Acetophenazin mit Tofisopam kombiniert wird.
Aclidinium Tofisopam kann die dämpfende Wirkung von Aclidinium auf das Zentralnervensystem (ZNS) verstärken.
Agomelatin Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann erhöht sein, wenn Agomelatin mit Tofisopam kombiniert wird.
Alfentanil Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann erhöht sein, wenn Alfentanil mit Tofisopam kombiniert wird.
Alfuzosin Der Metabolismus von Alfuzosin kann in Kombination mit Tofisopam verringert werden.
Alimemazin Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann erhöht sein, wenn Alimemazin mit Tofisopam kombiniert wird.
Almotriptan Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann erhöht sein, wenn Almotriptan mit Tofisopam kombiniert wird.
Alosetron Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann erhöht sein, wenn Alosetron mit Tofisopam kombiniert wird.

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Lebensmittel Wechselwirkungen nicht verfügbar

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International /Andere Marken Emandaxin / Grandaxin

Kategorien

ATC—Codes N05BA23 — Tofisopam

  • N05BA — Benzodiazepinderivate
  • N05B — ANXIOLYTIKA
  • N05 — PSYCHOLEPTIKA
  • N – NERVENSYSTEM

Medikamentenkategorien Chemische Taxonomiedurch Klassefeuerbeschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Benzodiazepine bekannt sind. Dies sind organische Verbindungen, die einen Benzolring enthalten, der an zwei Isomere von Diazepin (ungesättigter siebenköpfiger Heterocyclus mit zwei Stickstoffatomen anstelle von zwei Kohlenstoffatomen) ankondensiert ist. Kingdom Organic compounds Super Class Organoheterocyclic compounds Class Benzodiazepines Sub Class Not Available Direct Parent Benzodiazepines Alternative Parents Dimethoxybenzenes / Phenoxy compounds / Anisoles / Alkyl aryl ethers / Azacyclic compounds / Organopnictogen compounds / Organonitrogen compounds / Hydrocarbon derivatives Substituents Alkyl aryl ether / Anisole / Aromatic heteropolycyclic compound / Azacycle / Benzenoid / Benzodiazepine / Dimethoxybenzene / Ether / Hydrocarbon derivative / Methoxybenzene Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors Not Available

Chemical Identifiers

UNII UZC80HAU42 CAS number 22345-47-7 InChI Key RUJBDQSFYCKFAA-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C22H26N2O4/c1-7-15-13(2)23-24-22(14-8-9-18(25-3)19(10-14)26-4)17-12-21(28-6)20(27-5)11-16(15)17/h8-12,15H,7H2,1-6H3

IUPAC Name

1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine

SMILES

CCC1C2=CC(OC)=C(OC)C=C2C(=NN=C1C)C1=CC(OC)=C(OC)C=C1

General References External Links Human Metabolome Database HMDB0015699 KEGG Drug D01254 PubChem Compound 5502 PubChem Substance 175427099 ChemSpider 5301 RxNav 38365 ChEBI 32241 ChEMBL CHEMBL404216 PharmGKB PA165958428 Wikipedia Tofisopam Sicherheitsdatenblatt

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Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Anzahl
2 Unbekannter Status Behandlung Gichtarthritis / Hyperurikämie 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

Nicht verfügbar

Verpacker

Nicht verfügbar

Darreichungsformen

Form Strecke Stärke
Tablette Zum Einnehmen 50 mg

Preise nicht verfügbar Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

State Solid Experimentelle Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
schmelzpunkt (°C) 156.5 °C PhysProp

Vorhergesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0,00239 mg/ml ALOGPS
LogP 4.29 ALOGPS
LogP 3.83 ChemAxon
Protokolle -5.2 ALOGPS
pKa (Stärkstes Basic) -2.2 ChemAxon
Physiological Charge 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 6 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 61.64 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 6 ChemAxon
Refractivity 109.03 m3·mol-1 ChemAxon
Polarizability 42.1433 ChemAxon
Anzahl der Ringe 3 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Fünferregel Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja ChemAxon
Vebersche Regel Nein ChemAxon
MDDR-ähnliche Regel Ja ChemAxon

Vorhergesagte ADMET-Funktionen

Eigenschaft Wert Probability
Human Intestinal Absorption + 1.0
Blood Brain Barrier + 0.9382
Caco-2 permeable + 0.6064
P-glycoprotein substrate Substrate 0.6263
P-glycoprotein inhibitor I Inhibitor 0.7778
P-glycoprotein inhibitor II Non-inhibitor 0.6118
Renaler organischer Kationentransporter Nicht-Inhibitor 0.7738
CYP450 2C9 Substrat Nichtsubstrat 0.8036
CYP450 2D6 Substrat Nichtsubstrat 0.7068
Substrat CYP450 3A4 Substrat 0.6068
CYP450-1A2-Substrat Inhibitor 0.5176
CYP450-2C9-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.5583
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.8642
CYP450 2C19 inhibitor Inhibitor 0.5909
CYP450 3A4 inhibitor Inhibitor 0.6101
CYP450 inhibitory promiscuity High CYP Inhibitory Promiscuity 0.7118
Ames test Non AMES toxic 0.6138
Carcinogenicity Non-carcinogens 0.7679
Biologischer Abbau Nicht biologisch abbaubar 1.0
Ratte akute Toxizität 2,6346 LD50, mol/kg Nicht zutreffend
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Inhibitor 0.989
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Nicht-Inhibitor 0.8089
ADMET-Daten werden mit admetSAR vorhergesagt, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften. (23092397)

Spektren

Massenspezifikation (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Spektrum Spektrum Typ Splash Key
Vorhergesagte GC-MS Spektrum – GC-MS Vorhergesagte GC-MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 10V, positiv (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 20V, positiv (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagte MS/MS Spektrum – 40V, positiv (kommentiert) Vorhergesagt LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 20V, Negativ (annotiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhergesagtes MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhergesagtes LC-MS/MS Nicht verfügbar

Ziele

Art Proteinorganismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Aktionen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Metallionenbindung Spezifische Funktion Hydrolysiert den zweiten Botenstoff cAMP, der ein Schlüsselregulator vieler wichtiger physiologischer Prozesse ist. Genname PDE4A Uniprot Identifikation P27815 Uniprot-Name Lager-spezifisches 3′, 5′-zyklische Phosphodiesterase 4A Molekulargewicht 98142,155 Da

  1. Rundfeldt C, Socala K, Wlaz P: Das atypische Anxiolytikum Tofisopam blockiert selektiv Phosphodiesterase-Isoenzyme und ist im Mausmodell negativer Symptome einer Psychose aktiv. In: J. Transm (Vienna). 2010 November;117(11):1319-25. ust-idnr.: 10.1007/s00702-010-0507-3. Epub 2010 Oktober 22.

Art Proteinorganismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Aktionen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Metallionenbindung Spezifische Funktion Spielt eine Rolle bei der Signaltransduktion durch Regulierung der intrazellulären Konzentration zyklischer Nukleotide. Kann sowohl cAMP als auch cGMP hydrolysieren, hat aber eine höhere Affinität zu cAMP und ist effizienter… Genname PDE10A Uniprot Identifikation Q9Y233 Uniprot-Name Lager und Lager-gehemmtes cGMP 3′, 5′-zyklische Phosphodiesterase 10A Molekulargewicht 88411,71 Da

  1. Rundfeldt C, Socala K, Wlaz P: Das atypische Anxiolytikum Tofisopam blockiert selektiv Phosphodiesterase-Isoenzyme und ist im Mausmodell negativer Symptome einer Psychose aktiv. In: J. Transm (Vienna). 2010 November;117(11):1319-25. ust-idnr.: 10.1007/s00702-010-0507-3. Epub 2010 Oktober 22.

Art Proteinorganismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Aktionen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Metallionenbindung Spezifische Funktion Zyklische Nukleotidphosphodiesterase mit Doppelspezifität für die zweiten Botenstoffe cAMP und cGMP, die Schlüsselregulatoren vieler wichtiger physiologischer Prozesse sind. Genname PDE3A Uniprot Identifikation Q14432 Uniprot-Name cGMP-gehemmte 3′,5′-zyklische Phosphodiesterase A Molekulargewicht 124978,06 Da

  1. Rundfeldt C, Socala K, Wlaz P: Das atypische Anxiolytikum Tofisopam blockiert selektiv Phosphodiesterase-Isoenzyme und ist im Mausmodell negativer Symptome einer Psychose aktiv. In: J. Transm (Vienna). 2010 November;117(11):1319-25. ust-idnr.: 10.1007/s00702-010-0507-3. Epub 2010 Oktober 22.

Art Proteinorganismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Aktionen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Tpr-Domänenbindung Spezifische Funktion Zyklische Nukleotidphosphodiesterase mit Doppelspezifität für die zweiten Botenstoffe cAMP und cGMP, die Schlüsselregulatoren vieler wichtiger physiologischer Prozesse sind.Isoform PDE2A2: Reguliert Mit… Genname PDE2A Uniprot ID O00408 Uniprot Name cGMP-abhängige 3′,5′-cyclische Phosphodiesterase Molekulargewicht 105715.85 Da

  1. Rundfeldt C, Socala K, Wlaz P: Das atypische Anxiolytikum Tofisopam blockiert selektiv Phosphodiesterase-Isoenzyme und ist im Mausmodell negativer Symptome einer Psychose aktiv. In: J. Transm (Vienna). 2010 November;117(11):1319-25. ust-idnr.: 10.1007/s00702-010-0507-3. Epub 2010 Oktober 22.

Enzyme

Art Proteinorganismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Aktionen

Inhibitor

Allgemeine Funktion Vitamin d3 25-Hydroxylase Aktivität Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häm-Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es führt eine Vielzahl von Oxidationsreaktionen durch… Gen Name CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrom P450 3A4 Molekulargewicht 57342.67 Da

  1. Toth M, Bajnogel J, Egyed A, Drabant S, Tomlo J, Klebovich I: . Acta Pharm Hung. 2005;75(4):195-8.

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/ Erstellt am 20. Januar 2011 11:26 / Aktualisiert am 06. Januar 2021 20:12

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